Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) - принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.
Физические свойства
1. Уксусный альдегид - это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.
3. составляет 44,05 грамм/моль.
4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.
Термические свойства
1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.
Получение уксусного альдегида
1. Основной способ получения этого вещества заключается в (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)
2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.
3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования на серебряном или медном катализаторе.
Применение уксусного альдегида
Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.
- Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.
- Метилформальдегид - важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
- Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
- Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).
Табачная зависимость и уксусный альдегид
Данное вещество - это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).
Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид
Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.
Алкоголь и метилформальдегид
Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента - алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.
Безопасность
Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
— промежуточный продукт окисления этилового спирта (хим. формула C2H4O), содержащий альдегидную группу (H-C=O); в организме образуется с участием фермента алкогольдегидрогеназы. Высоко токсичен, его де
Энциклопедия трезвого образа жизни. 2012
Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое АЦЕТАЛЬДЕГИД в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:
- АЦЕТАЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
см. Уксусный альдегид … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом энциклопедическом словаре:
(уксусный альдегид) СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8|C. Температура плавления - 124|С, плотность 783 кг/м3", … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
см. … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом российском энциклопедическом словаре:
АЦЕТАЛЬДЕЃИД (уксусный альдегид), СН 3 СНО, бесцв. жидкость с резким запахом, t кип 20,2 °C. Сырьё в произ-ве уксусной к-ты, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
? см. … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Новом словаре иностранных слов:
(см. ацет...) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре иностранных выражений:
[см. оцет...] органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре русского языка Лопатина:
ацетальдег`ид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Полном орфографическом словаре русского языка:
ацетальдегид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Орфографическом словаре:
ацетальдег`ид, … - АЦЕТАЛЬДЕГИД в Современном толковом словаре, БСЭ:
(уксусный альдегид) , СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, … - Тетурам в Справочнике лекарственных средств:
ТЕТУРАМ (Теturamum). Тетраэтилтиурамдисульфид. Синонимы: Антабус, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, … - СИВУШНОЕ МАСЛО в Энциклопедии трезвого образа жизни:
— представляет собой смесь (С3-С10) одноатомных алифатических спиртов, эфиров и других соединений (всего около 40 компонентов, 27 из которых идентифицировано), … - в Медицинском словаре:
- НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском словаре.
- АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском словаре:
- ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском словаре:
- ОТРАВЛЕНИЕ СУРРОГАТАМИ АЛКОГОЛЯ ОСТРОЕ
Острое отравление суррогатами алкоголя связано с приёмом этилового спирта, содержащего примеси различных веществ, приготовленных на основе этанола или других одноатомных … - НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском большом словаре.
- ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском большом словаре:
Гипогликемия - снижение содержания глюкозы в крови менее 3,33 ммоль/л. Гипогликемия может диагностироваться у здоровых лиц через несколько дней голодания … - АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском большом словаре:
Алкоголизм - выраженное нарушение социальной, психологической и физиологической адаптации вследствие регулярного употребления алкоголя; заболевание постепенно ведёт к физической, интеллектуальной, эмоциональной … - АНТАБУС в Толковом словаре психиатрических терминов:
Препарат для лечения алкоголизма методом сенсибилизации, при котором не только подавляется влечение к алкоголю, но и сам прием его делается … - УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
(син.: ацетальдегид, этаналь) простейший природный альдегид ациклического ряда, промежуточный продукт спиртового брожения; участвует в цикле трикарбоновых к-т; производные У. а. …
Уксусный альдегид относится к органическим соединениям и входит в класс альдегидов. Какими свойствами обладает это вещество, и как выглядит формула уксусного альдегида?
Общая характеристика
Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH 3 -CHO.
Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.
Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.
Этаналь встречается в пищевых продуктах, таких как кофе, хлеб, а также это вещество синтезируют растения в процессе метаболизма.
Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.
Рис. 2. Уксусный альдегид.
Жидкость закипает при достаточно низкой температуре – 20,2 градуса по Цельсию. Из-за этого возникают проблемы с ее хранением и транспортировкой. Поэтому хранят вещество в виде паральдегида, а ацетальдегид из него получают в случае необходимости путем нагревания с серной кислотой (либо с любой другой минеральной кислотой). Паральдегид – это циклический тример уксусной кислоты.
Способы получения
Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:
2CH 2 =CH 2 +O 2 —2CH 3 CHO
Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.
Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид
C 2 H 2 +H 2 O=CH 3 CHO
Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.
Химические свойства ацетальдегида
1. Гидрирование. Присоединение водорода к происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Со, Си, Pt, Pd и др.). При этом он переходит в этиловый спирт:
CH3CHO + H2C2H5OH
При восстановлении альдегидов или кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамированного магния) образуются наряду с соответствующими спиртами в незначительных количествах образуются также гликоли:
2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3
2. Реакции нуклеофильного присоединения
2.1 Присоединение магнийгалогеналкилов
СН3 - СН2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Присоединение синильной кислоты приводит к образованию нитрила б-гидроксипропионовой кислоты:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещество - производное ацетальдегида:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию ацетальдимина :
CH3CHO + NH3CH3-CH=NH
2.5 С гидроксиламином ацетальдегид, выделяя воду, образует ацетальдоксимоксим:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH
2.6 Особый интерес представляют реакции ацетальдегида с гидразином и его замещенными :
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O
Альдазин
2.7 Ацетальдегид способен присоединять по карбонильной группе воду с образованием гидрата - геминального гликоля. При 20?С ацетальдегид в водном растворе на 58% существует в виде гидрата -C- + HOH HO-C-OH
2.8 При действии на ацетальдегид спиртов образуются полуацетали:
CH3CHO + HOR CH3-CH
В присутствии следов минеральной кислоты образуются ацетали
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Ацетальдегид при взаимодействии с РС15 обменивает атом кислорода на два атома хлора, что используется для получения геминального дихлорэтана:
CH3CHO + РС15 CH3CHСl2 + POCl3
3. Реакции окисления
Ацетальдегид окисляются кислородом воздуха до уксусной кислоты. Промежуточным продуктом являются надуксусная кислота:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Аммиачный раствор гидроксида серебра при легком нагревании с альдегидами окисляет их в кислоты с образованием свободного металлического серебра. Если пробирка, в которой идет реакция, была предварительно обезжирена изнутри, то серебро ложится тонким слоем на ее внутренней поверхности - образуется серебряное зеркало :
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Реакции полимеризации
При действии на ацетальдегид кислот происходит его тримеризация, образуется паральдегид:
3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3
5. Галогенирование
Ацетальдегид реагирует с бромом и иодом с одинаковой скоростью независимо от концентрации галогена. Реакции ускоряются как кислотами, так и основаниями.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
При нагревании с трис(трифенилфосфин)родийхлоридом претерпевают декарбонилирование с образованием метана:
CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl
7. Конденсация
7.1 Альдольная конденсация
В слабоосновной среде (в присутствии ацетата, карбоната или сульфита калия) ацетальдегид подвергаются альдольной конденсации по А. П. Бородину с образованием альдегидоспирта (3-гидроксибутаналя), сокращенно называемого альдолем. Альдоль образуется в результате присоединения альдегида к карбонильной группе другой молекулы альдегида с разрывом связи С -- Н в б-положеиии к карбонилу:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Альдоль при нагревании (без водоотнимающих веществ) отщепляет воду с образованием непредельного кротонового альдегида (2-бутеналя) :
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CН=CH-CHO + Н2О
Поэтому переход от предельного альдегида к непредельному через альдоль называется кротоновой конденсацией. Дегидратация происходит благодаря очень большой подвижности водородных атомов в б-положении по отношению к карбонильной группе (сверхсопряжение), причем разрывается, как и во многих других случаях, р-связь по отношению к карбонильной группе.
7.2 Сложноэфирная конденсация
Проходит с образованием уксусноэтилового эфира при действии на ацетальдегид алкоголятов алюминия в неводной среде (по В. Е. Тищенко):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Конденсация Клайзена-- Шмидта.
Эта ценная синтетическая реакция состоит в катализируемой основаниями конденсации ароматического или иного альдегида, не имеющего водородных атомов, с алифатическим альдегидом или кетоном. Например, коричный альдегид может быть получен встряхиванием смеси бензальдегида и ацетальдегида примерно с 10 частями разбавленной щелочи и выдерживанием смеси в течение 8--10 суток. В этих условиях обратимые реакции приводят к двум альдолям, но один из них, в котором 3-гидроксил активирован фенильной группой, необратимо теряет воду, превращаясь в коричный альдегид:
C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO
Химические свойства кислорода
Кислород обладает высокой химической активностью, особенно при нагревании и в присутствии катализатора. С большинством простых веществ он взаимодействует непосредственно, образуя оксиды. Лишь по отношению к фтору кислород проявляет восстановительные свойства.
Подобно фтору кислород образует соединения почти со всеми элементами (кроме гелия, неона и аргона). С галогенами, криптоном, ксеноном, золотом и платиновыми металлами он непосредственно не реагирует, и их соединения получают косвенным путем. Со всеми остальными элементами кислород соединяется непосредственно. Эти процессы обычно сопровождаются выделением теплоты.
Поскольку по электроотрицательности кислород уступает только фтору, степень окисления кислорода в подавляющем большинстве соединений принимается равной -2. Кроме того, кислороду приписывают степени окисления +2 и + 4, а также +1(F2O2) и -1(Н2О2) .
Наиболее активно окисляются щелочные и щелочноземельные металлы, причем в зависимости от условий образуются оксиды и пероксиды:
О2 + 2Са = 2СаО
О2 + Ва = ВаО2
Некоторые металлы в обычных условиях окисляются лишь с поверхности (например, хром или алюминий). Образующаяся пленка оксида препятствует дальнейшему взаимодействию. Повышение температуры и уменьшение размеров частиц металла всегда ускоряют окисление. Так, железо в нормальных условиях окисляется медленно. При температуре же красного каления (400 °С) железная проволока горит в кислороде:
3Fe + 2О2 = Fe3 O4
Тонкодисперсный железный порошок (пирофорное железо) самовоспламеняется на воздухе уже при обычной температуре.
С водородом кислород образует воду:
При нагревании сера, углерод и фосфор горят в кислороде. Взаимодействие кислорода с азотом начинается лишь при 1200 °С или в электрическом разряде:
Водородные соединения горят в кислороде, например:
2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (при избытке О2)
2Н2S + О2 = 2S + 2Н2О (при недостатке О2)
900 мг/кг (мыши, перорально),
661 мг/кг (крысы, перорально)
Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид , этана́ль , метилформальдегид ) - органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH 3 -CHO , является альдегидом этанола и уксусной кислоты . Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производится в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.
Физические свойства
Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде , спирте , эфире . Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера - паральдегида , из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).
Получение
В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год.
Основной способ получения - окисление этилена (процесс Вакера):
В качестве окислителя в процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирующийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:
Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей (реакция Кучерова), с образованием енола , который изомеризуется в альдегид:
Другой метод доминировал до открытия процесса Вакера. Он состоял в окислении или дегидрировании этилового спирта , на медном или серебряном катализаторе.
Реакционная способность
По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом, и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами: активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы, вследствие индуктивного эффекта карбонила.
Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризируется , образуя енол - виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия - только 6·10 −5 при комнатной температуре ):
Реакция конденсации
Из-за небольших размеров молекулы и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) ацетальдегид является широко распространённым электрофильным агентом в органическом синтезе . Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален . Он используется, в основном, как источник синтона «CH 3 C + H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации . Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксиэтила . В одной из реакций конденсации , три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH 2 OH) 4 .)
Ацетальдегид также - важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример - конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)
Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Её можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:
Производные ацеталя
Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральдегид» - циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид .
Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH 3 CH(OCH 2 CH 3) 2 называется «ацеталь» , хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR") 2 .
Применение
Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты , бутадиена , некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.
Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто и Катива . В терминах реакции конденсации , ацетальдегид - важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат - мономер поливинилацетата .
Биохимия
Болезнь Альцгеймера
Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера . «Эти результаты указывают, что отсутствие ALDH2 - это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»
Проблема алкоголя
Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.
Канцероген
Ацетальдегид является канцерогеном первой группы. «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма. В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.
Безопасность
Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант , канцероген . Однако токсичность ацетальдегида ниже, чем у формальдегида , так как ацетальдегид в организме быстро окисляется до безвредной уксусной кислоты. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков .
При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость
- Кожа: Использование адекватной защитной одежды для предотвращения контакта с кожей.
- Глаза: Использование адекватных СИЗ глаз
- Переодевание: При намокании (из-за пожароопасности)
- Рекомендации: Установить фонтанчики для промывки глаз, оборудовать места для быстрого переодевания
Применение СИЗОД
При превышении ПДК следует использовать изолирующие СИЗОД с постоянным избыточным давлением под полнолицевой маской (подача воздуха по потребности под давлением и т.п.). При использовании шланговых СИЗОД они должны быть укомплектованы вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с постоянным избыточным давлением под маской и сроком службы, достаточным для покидания опасного места при нарушении подачи воздуха по шлангу.
Для эвакуации могут использоваться фильтрующие СИЗОД с полнолицевой маской и фильтрами для защиты от паров органических соединений, или изолирующий самоспасатель.
Врожденная непереносимость алкоголя
Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.
Напишите отзыв о статье "Ацетальдегид"
Примечания
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. - М .: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1. - 623 с.
- March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8 .
- Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI :10.1002/047084289
- en:Strecker amino acid synthesis
- Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
- Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901
- Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451
- Adkins, H. ; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1
- en:Monsanto process
- en:Cativa process
- NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727
- «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281 . Retrieved 2009-08-13.
- Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.
- (Press release). International Agency for Research on Cancer (IARC). - «November 2, 2009 ‐‐ IARC has updated the cancer assessments of several personal habits and household exposures that cause cancer, including tobacco, areca nut, alcohol, and household coal smoke. The update was conducted with the advice of 30 scientists from 10 countries who met at IARC in October 2009. [...] The Working Group concluded that acetaldehyde associated with alcohol consumption is carcinogenic to humans (Group 1) and confirmed the classification in Group 1 of alcohol consumption and of ethanol in alcoholic beverages.» Проверено 1 августа 2014.
- Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
- ^ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450-454. doi:10.1093/alcalc/agh085.
- Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002
- Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.
- / Michael E. Barsan (technical Editor). - NIOSH. - Cincinnati, Ohio, 2007. - С. 2. - 454 с. - (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
|
||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Ацетальдегид
В то время как государь подъезжал к одному флангу баталионов, сделавших на караул, к противоположному флангу подскакивала другая толпа всадников и впереди их Ростов узнал Наполеона. Это не мог быть никто другой. Он ехал галопом в маленькой шляпе, с Андреевской лентой через плечо, в раскрытом над белым камзолом синем мундире, на необыкновенно породистой арабской серой лошади, на малиновом, золотом шитом, чепраке. Подъехав к Александру, он приподнял шляпу и при этом движении кавалерийский глаз Ростова не мог не заметить, что Наполеон дурно и не твердо сидел на лошади. Батальоны закричали: Ура и Vive l"Empereur! [Да здравствует Император!] Наполеон что то сказал Александру. Оба императора слезли с лошадей и взяли друг друга за руки. На лице Наполеона была неприятно притворная улыбка. Александр с ласковым выражением что то говорил ему.Ростов не спуская глаз, несмотря на топтание лошадьми французских жандармов, осаживавших толпу, следил за каждым движением императора Александра и Бонапарте. Его, как неожиданность, поразило то, что Александр держал себя как равный с Бонапарте, и что Бонапарте совершенно свободно, как будто эта близость с государем естественна и привычна ему, как равный, обращался с русским царем.
Александр и Наполеон с длинным хвостом свиты подошли к правому флангу Преображенского батальона, прямо на толпу, которая стояла тут. Толпа очутилась неожиданно так близко к императорам, что Ростову, стоявшему в передних рядах ее, стало страшно, как бы его не узнали.
– Sire, je vous demande la permission de donner la legion d"honneur au plus brave de vos soldats, [Государь, я прошу у вас позволенья дать орден Почетного легиона храбрейшему из ваших солдат,] – сказал резкий, точный голос, договаривающий каждую букву. Это говорил малый ростом Бонапарте, снизу прямо глядя в глаза Александру. Александр внимательно слушал то, что ему говорили, и наклонив голову, приятно улыбнулся.
– A celui qui s"est le plus vaillament conduit dans cette derieniere guerre, [Тому, кто храбрее всех показал себя во время войны,] – прибавил Наполеон, отчеканивая каждый слог, с возмутительным для Ростова спокойствием и уверенностью оглядывая ряды русских, вытянувшихся перед ним солдат, всё держащих на караул и неподвижно глядящих в лицо своего императора.
– Votre majeste me permettra t elle de demander l"avis du colonel? [Ваше Величество позволит ли мне спросить мнение полковника?] – сказал Александр и сделал несколько поспешных шагов к князю Козловскому, командиру батальона. Бонапарте стал между тем снимать перчатку с белой, маленькой руки и разорвав ее, бросил. Адъютант, сзади торопливо бросившись вперед, поднял ее.
– Кому дать? – не громко, по русски спросил император Александр у Козловского.
– Кому прикажете, ваше величество? – Государь недовольно поморщился и, оглянувшись, сказал:
– Да ведь надобно же отвечать ему.
Козловский с решительным видом оглянулся на ряды и в этом взгляде захватил и Ростова.
«Уж не меня ли?» подумал Ростов.
– Лазарев! – нахмурившись прокомандовал полковник; и первый по ранжиру солдат, Лазарев, бойко вышел вперед.
– Куда же ты? Тут стой! – зашептали голоса на Лазарева, не знавшего куда ему итти. Лазарев остановился, испуганно покосившись на полковника, и лицо его дрогнуло, как это бывает с солдатами, вызываемыми перед фронт.
Наполеон чуть поворотил голову назад и отвел назад свою маленькую пухлую ручку, как будто желая взять что то. Лица его свиты, догадавшись в ту же секунду в чем дело, засуетились, зашептались, передавая что то один другому, и паж, тот самый, которого вчера видел Ростов у Бориса, выбежал вперед и почтительно наклонившись над протянутой рукой и не заставив ее дожидаться ни одной секунды, вложил в нее орден на красной ленте. Наполеон, не глядя, сжал два пальца. Орден очутился между ними. Наполеон подошел к Лазареву, который, выкатывая глаза, упорно продолжал смотреть только на своего государя, и оглянулся на императора Александра, показывая этим, что то, что он делал теперь, он делал для своего союзника. Маленькая белая рука с орденом дотронулась до пуговицы солдата Лазарева. Как будто Наполеон знал, что для того, чтобы навсегда этот солдат был счастлив, награжден и отличен от всех в мире, нужно было только, чтобы его, Наполеонова рука, удостоила дотронуться до груди солдата. Наполеон только прило жил крест к груди Лазарева и, пустив руку, обратился к Александру, как будто он знал, что крест должен прилипнуть к груди Лазарева. Крест действительно прилип.
Русские и французские услужливые руки, мгновенно подхватив крест, прицепили его к мундиру. Лазарев мрачно взглянул на маленького человечка, с белыми руками, который что то сделал над ним, и продолжая неподвижно держать на караул, опять прямо стал глядеть в глаза Александру, как будто он спрашивал Александра: всё ли еще ему стоять, или не прикажут ли ему пройтись теперь, или может быть еще что нибудь сделать? Но ему ничего не приказывали, и он довольно долго оставался в этом неподвижном состоянии.
Государи сели верхами и уехали. Преображенцы, расстроивая ряды, перемешались с французскими гвардейцами и сели за столы, приготовленные для них.
Лазарев сидел на почетном месте; его обнимали, поздравляли и жали ему руки русские и французские офицеры. Толпы офицеров и народа подходили, чтобы только посмотреть на Лазарева. Гул говора русского французского и хохота стоял на площади вокруг столов. Два офицера с раскрасневшимися лицами, веселые и счастливые прошли мимо Ростова.
– Каково, брат, угощенье? Всё на серебре, – сказал один. – Лазарева видел?
– Видел.
– Завтра, говорят, преображенцы их угащивать будут.
– Нет, Лазареву то какое счастье! 10 франков пожизненного пенсиона.
– Вот так шапка, ребята! – кричал преображенец, надевая мохнатую шапку француза.
– Чудо как хорошо, прелесть!
– Ты слышал отзыв? – сказал гвардейский офицер другому. Третьего дня было Napoleon, France, bravoure; [Наполеон, Франция, храбрость;] вчера Alexandre, Russie, grandeur; [Александр, Россия, величие;] один день наш государь дает отзыв, а другой день Наполеон. Завтра государь пошлет Георгия самому храброму из французских гвардейцев. Нельзя же! Должен ответить тем же.
Борис с своим товарищем Жилинским тоже пришел посмотреть на банкет преображенцев. Возвращаясь назад, Борис заметил Ростова, который стоял у угла дома.
– Ростов! здравствуй; мы и не видались, – сказал он ему, и не мог удержаться, чтобы не спросить у него, что с ним сделалось: так странно мрачно и расстроено было лицо Ростова.
– Ничего, ничего, – отвечал Ростов.
– Ты зайдешь?
– Да, зайду.
Ростов долго стоял у угла, издалека глядя на пирующих. В уме его происходила мучительная работа, которую он никак не мог довести до конца. В душе поднимались страшные сомнения. То ему вспоминался Денисов с своим изменившимся выражением, с своей покорностью и весь госпиталь с этими оторванными руками и ногами, с этой грязью и болезнями. Ему так живо казалось, что он теперь чувствует этот больничный запах мертвого тела, что он оглядывался, чтобы понять, откуда мог происходить этот запах. То ему вспоминался этот самодовольный Бонапарте с своей белой ручкой, который был теперь император, которого любит и уважает император Александр. Для чего же оторванные руки, ноги, убитые люди? То вспоминался ему награжденный Лазарев и Денисов, наказанный и непрощенный. Он заставал себя на таких странных мыслях, что пугался их.
Запах еды преображенцев и голод вызвали его из этого состояния: надо было поесть что нибудь, прежде чем уехать. Он пошел к гостинице, которую видел утром. В гостинице он застал так много народу, офицеров, так же как и он приехавших в статских платьях, что он насилу добился обеда. Два офицера одной с ним дивизии присоединились к нему. Разговор естественно зашел о мире. Офицеры, товарищи Ростова, как и большая часть армии, были недовольны миром, заключенным после Фридланда. Говорили, что еще бы подержаться, Наполеон бы пропал, что у него в войсках ни сухарей, ни зарядов уж не было. Николай молча ел и преимущественно пил. Он выпил один две бутылки вина. Внутренняя поднявшаяся в нем работа, не разрешаясь, всё также томила его. Он боялся предаваться своим мыслям и не мог отстать от них. Вдруг на слова одного из офицеров, что обидно смотреть на французов, Ростов начал кричать с горячностью, ничем не оправданною, и потому очень удивившею офицеров.
– И как вы можете судить, что было бы лучше! – закричал он с лицом, вдруг налившимся кровью. – Как вы можете судить о поступках государя, какое мы имеем право рассуждать?! Мы не можем понять ни цели, ни поступков государя!
– Да я ни слова не говорил о государе, – оправдывался офицер, не могший иначе как тем, что Ростов пьян, объяснить себе его вспыльчивости.
Но Ростов не слушал.
– Мы не чиновники дипломатические, а мы солдаты и больше ничего, – продолжал он. – Умирать велят нам – так умирать. А коли наказывают, так значит – виноват; не нам судить. Угодно государю императору признать Бонапарте императором и заключить с ним союз – значит так надо. А то, коли бы мы стали обо всем судить да рассуждать, так этак ничего святого не останется. Этак мы скажем, что ни Бога нет, ничего нет, – ударяя по столу кричал Николай, весьма некстати, по понятиям своих собеседников, но весьма последовательно по ходу своих мыслей.
– Наше дело исполнять свой долг, рубиться и не думать, вот и всё, – заключил он.
– И пить, – сказал один из офицеров, не желавший ссориться.
– Да, и пить, – подхватил Николай. – Эй ты! Еще бутылку! – крикнул он.
В 1808 году император Александр ездил в Эрфурт для нового свидания с императором Наполеоном, и в высшем Петербургском обществе много говорили о величии этого торжественного свидания.
В 1809 году близость двух властелинов мира, как называли Наполеона и Александра, дошла до того, что, когда Наполеон объявил в этом году войну Австрии, то русский корпус выступил за границу для содействия своему прежнему врагу Бонапарте против прежнего союзника, австрийского императора; до того, что в высшем свете говорили о возможности брака между Наполеоном и одной из сестер императора Александра. Но, кроме внешних политических соображений, в это время внимание русского общества с особенной живостью обращено было на внутренние преобразования, которые были производимы в это время во всех частях государственного управления.
Жизнь между тем, настоящая жизнь людей с своими существенными интересами здоровья, болезни, труда, отдыха, с своими интересами мысли, науки, поэзии, музыки, любви, дружбы, ненависти, страстей, шла как и всегда независимо и вне политической близости или вражды с Наполеоном Бонапарте, и вне всех возможных преобразований.
Князь Андрей безвыездно прожил два года в деревне. Все те предприятия по именьям, которые затеял у себя Пьер и не довел ни до какого результата, беспрестанно переходя от одного дела к другому, все эти предприятия, без выказыванья их кому бы то ни было и без заметного труда, были исполнены князем Андреем.
Он имел в высшей степени ту недостававшую Пьеру практическую цепкость, которая без размахов и усилий с его стороны давала движение делу.
Одно именье его в триста душ крестьян было перечислено в вольные хлебопашцы (это был один из первых примеров в России), в других барщина заменена оброком. В Богучарово была выписана на его счет ученая бабка для помощи родильницам, и священник за жалованье обучал детей крестьянских и дворовых грамоте.
Одну половину времени князь Андрей проводил в Лысых Горах с отцом и сыном, который был еще у нянек; другую половину времени в богучаровской обители, как называл отец его деревню. Несмотря на выказанное им Пьеру равнодушие ко всем внешним событиям мира, он усердно следил за ними, получал много книг, и к удивлению своему замечал, когда к нему или к отцу его приезжали люди свежие из Петербурга, из самого водоворота жизни, что эти люди, в знании всего совершающегося во внешней и внутренней политике, далеко отстали от него, сидящего безвыездно в деревне.
Кроме занятий по именьям, кроме общих занятий чтением самых разнообразных книг, князь Андрей занимался в это время критическим разбором наших двух последних несчастных кампаний и составлением проекта об изменении наших военных уставов и постановлений.
Весною 1809 года, князь Андрей поехал в рязанские именья своего сына, которого он был опекуном.
Пригреваемый весенним солнцем, он сидел в коляске, поглядывая на первую траву, первые листья березы и первые клубы белых весенних облаков, разбегавшихся по яркой синеве неба. Он ни о чем не думал, а весело и бессмысленно смотрел по сторонам.
Проехали перевоз, на котором он год тому назад говорил с Пьером. Проехали грязную деревню, гумны, зеленя, спуск, с оставшимся снегом у моста, подъём по размытой глине, полосы жнивья и зеленеющего кое где кустарника и въехали в березовый лес по обеим сторонам дороги. В лесу было почти жарко, ветру не слышно было. Береза вся обсеянная зелеными клейкими листьями, не шевелилась и из под прошлогодних листьев, поднимая их, вылезала зеленея первая трава и лиловые цветы. Рассыпанные кое где по березнику мелкие ели своей грубой вечной зеленью неприятно напоминали о зиме. Лошади зафыркали, въехав в лес и виднее запотели.
