Классификация запаховых веществ. Теории происхождения пахучих веществ. Пахучие вещества Пахучие вещества (бытов. хим.,аромат. пищи) - презентация Какие свойства должны иметь пахучие вещества

Запахи окружающего мира чрезвычайно разнообразны. По­этому их классификация представляет определенную трудность, так как опирается на субъективную оценку, свойственную, на­пример, разному возрасту, определенному уровню психологиче­ского и эмоционального настроя, социальному положению, вос­питанию, привычному стилю восприятия и многому другому .

Не­смотря на это, найти критерии и объективно оценить многочис­ленные проявления ароматов пытались исследователи и ученые разных веков. Так, в 1756 году Карл Линней разделил запахи на шесть классов: ароматические, бальзамические, амбромускусные, чесночные, каприловые (или козловые), дурманящие.

В середине ХХ столетия ученый Р.Монкрифф предположил существование нескольких типов обонятельных хеморецепторов, способных присоединять молекулы химических веществ с определенной стереохимической конструкцией. Данная гипотеза легла в основу стеореохимической теории запахов, которая базируется на выявлении соответствия между стереохимической формулой молекул пахучих веществ и присущим им запахом.

Экспериментальное обоснование данной теории осуществил другой ученый Эймур, которому удалось среди нескольких сотен исследованных пахучих молекул выявить семь различающихся классов. В каждом из них оказались вещества со сходной стереохимической конфигурацией молекул и сходным запахом. Все вещества, обладающие сходным запахом, как доказало исследование ученого, имели и геометрически сходную форму молекул, отличную от молекул веществ с иным запахом (таблица 1).

Таблица 1

Классификация первичных запахов (по Эймуру)

Наряду с классификацией запахов по Эймуру, часто используется подход к классификации запахов, предложенный в первой четверти ХХ столетия Цваардемакером. По ней пахучие вещества делятся на девять классов :

1 -- эфирные запахи:

уксусно-амиловый эфир;

сложные этиловые и метиловые эфиры масляной, изова- лерьяновой, капроновой и каприловой кислот;

бензил-ацетат, ацетон, этиловый эфир, бутиловый эфир, хлороформ.

2 -- ароматические запахи:

камфорные запахи: камфора, борнеол, уксуснокислый бор- веол, эвкалиптол;

пряные запахи: коричный альдегид, эвгенол, перец, гвоз­дика, мускат;

анисовые запахи: сафрол, карвон, метиловый эфир сали­циловой кислоты, карванол, тимол, ментол;

лимонные запахи: уксуснокислый линалоол, цитраль;

миндальные запахи: бензальдегид, нитробензол, цианистые соединения.

3 -- бальзамические запахи:

цветочные запахи: гераниол, питронеллол, нерол, метилен- фенилгликоль, линэлоол, терпинеол, метиловый эфир антра- ниловой кислоты;

лилейные запахи: пиперонал, гелиотропин, ионон, ирон, стирол,

ванильные запахи: ванилин, кумарин.

  • 4 -- амбромускусные запахи: амбра, мускус, тринитробутилтолуол.
  • 5 -- чесночные запахи:

луковичные запахи: ацетилен, сероводород, меркаптан, их­тиол;

мышьяковистые запахи: мышьяковистый водород, фосфо­ристый водород, какодил, триметиламин;

галоидные запахи: бром, хлор.

6 -- пригорелые запахи:

жженый кофе, поджаренный хлеб, гваякол, крезол;

бензол, толуол, ксилол, фенол, нафталин.

7 класс -- каприловые запахи:

каприловая кислота и ее гомологи;

запахи сыра, пота, прогорклого масла, кошачий запах.

8 класс -- противные запахи:

некротические запахи;

запах клопов.

9 класс -- тошнотворные запахи.

Во второй половине XX века исследования строения аромати­ческих молекул позволили ученым предложить классификацию запахов по химической структуре ароматических веществ.

Позднее было установлено, что разный аромат пахучих ве­ществ обусловлен химическим составом, содержащим разные группы молекулярных соединений .

Поэтому, в зависимости от компонентного состава эфирных масел, ароматы были разделены на 10 групп: пря­ные, цветочные, фруктовые, бальзамические (смолистые), камфорные, травяные, древесные, цитрусовые, пригорелые, вонючие. аромат запах эфирный душистый

Однако более поздние исследования показали, что между характером пахучего вещества и химической структурой не всегда есть прямая зависимость. Поэтому к аромати­ческим веществам была применена традиционная классифика­ция западной медицины по их медико-фармакологическим свойствам, в основе которой лежит симптоматическая направ­ленность ароматических веществ. Достоинство этой системы симптоматической классифи­кации заключается в ценной практической информации о ле­карственных свойствах ароматов.

Ароматерапевты с успехом используют также классифика­цию пахучих веществ по степени их летучести (скорости ис­парения), предложенную парфюмерами, отмечая существова­ние той зависимости, которая имеет место между скоростью испарения аромата и воздействием эфирного масла на орга­низм. Ароматы в этой классификации подразделяются на три тона -- нижний, верхний и средний.

Каждая из предложенных классификаций отражает черты определенного сходства пахучих веществ, беря за основу их качественные или количественные характеристики, внутренние или внешние проявления и свойства. Однако надо отметить, что до настоящего времени западная медицина не имеет общей классификации пахучих веществ.

Классификацию ароматов в китайской медицине определяют и формируют взаимоотношения инь--ян, существу­ющие в системе у син. Она естественно находит свое место в общей концепции китайской терапии.

2.2 Химическое строение запахов

Обширный экспериментальный материал о связи между запахом соединений и строением их молекул (тип, число и положение функциональных групп, величина, разветвлённость, пространственная структура, наличие кратных связей и др.) пока недостаточен для того, чтобы на основании этих данных можно было предсказать запах вещества. Тем не менее для отдельных групп соединений выявлены некоторые частные закономерности. Накопление в одной молекуле нескольких одинаковых функциональных групп (а в случае соединений алифатического ряда -- и разных) приводит обычно к ослаблению запаха или даже к полному его исчезновению (например, при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным). Запах у альдегидов изостроения обычно бывает более сильным и приятным, чем у изомеров нормального строения .

Значительное влияние на запах оказывает величина молекулы. Обычно соседние члены гомологического ряда обладают сходным запахом, причём сила его постепенно меняется при переходе от одного члена ряда к другому. При достижении определённой величины молекулы запах исчезает. Так, соединения алифатического ряда, имеющие более 17-18 атомов углерода, как правило, лишены запаха. Запах зависит также от числа атомов углерода в цикле. Например, макроциклические кетоны С5-6 имеют запах горького миндаля или ментола, С6-9 -- дают переходный запах, С9-12 -- запах камфары или мяты, С13 -- запах смолы или кедра, С14-16-- запах мускуса или персика, С17-18 -- запах лука, а соединения с С18 и более либо не пахнут вообще, либо пахнут очень слабо:

Сила аромата зависит также от степени разветвления цепи атомов углерода. Например, миристиновый альдегид пахнет очень слабо, а его изомер -- сильно и приятно:

Сходство структур соединений не всегда обусловливает сходство их запахов. Например, эфиры (в-нафтола с приятным и сильным запахом широко используют в парфюмерии, а эфиры б-нафтола совсем не пахнут:

Этот же эффект наблюдается и у полизамещённых бензолов. Ванилин -- одно из самых известных душистых веществ, а изованилин пахнет подобно фенолу (карболке), да и то при повышенной температуре:

Наличие кратных связей -- один из признаков того, что вещество обладает запахом. Рассмотрим, например, изоэвгенон и эвгенон:

У обоих веществ ярко выраженный гвоздичный запах, их широко используют в парфюмерии. При этом изоэвгенон имеет более приятный запах, чем эвгенон. Однако стоит насытить у них двойную связь, и запах почти исчезает.

Известны и обратные случаи. Цикламен-альдегид (цикламаль) -- вещество с нежнейшим цветочным запахом -- одно из ценнейших веществ, содержит насыщенную боковую цепочку, а форцикламен, имеющий двойную связь в этой цепочке, обладает слабым неприятным запахом:

Часто неприятный запах вещества обусловлен тройной связью. Однако и здесь есть исключение. Фолион -- необходимая составная часть многих парфюмерных композиций -- вещество, в котором запах свежей зелени прекрасно уживается с тройной связью:

С другой стороны, вещества, различающиеся по химическому строению, могут иметь сходные запахи. Например розоподобный запах характерен для розацетата 3-метил-1-фенил-3-пентанола,гераниола и его цис-изомера -- нерола, розеноксида.

На запах влияет и степень разбавления вещества. Так, некоторые пахучие вещества в чистом виде имеют неприятный запах (например, цибет, индол). Смешивание различных душистых веществ в определённом соотношении может приводить как к появлению нового запаха, так и к его исчезновению.

Итак, в стереохимической теории (Дж. Эймур, 1952) предполагалось существование 7 первичных запахов, которым соответствуют 7 типов рецепторов; взаимодействие последних с молекулами душистых веществ определяется геометрическими факторами. При этом молекулы душистых веществ рассматривались в виде жёстких стереохимических моделей, а обонятельные рецепторы -- в виде лунок различной формы. Волновая теория (Р. Райт, 1954) постулировала, что запах определяется спектром колебательных частот молекул в диапазоне 500-50 см-1 (л ~ 20-200 мкм). Согласно теории функциональных групп (М. Бетс, 1957) запах вещества зависит от общего «профиля» молекулы и от природы функциональных групп. Однако ни одна из этих теорий не позволяет успешно предсказать запах душистых веществ на основании строения их молекул.

Большое влияние на запах оказывает величина молекулы. Обычно сходные соединения, принадлежащие к одному гомологическому ряду, пахнут одинаково, но сила запаха уменьшается с увеличением числа атомов. Соединение с17-18 углеродными атомами, как правило, лишены запаха.

Запах циклических соединений зависит от числа членов кольца. Если их 5-6, вещество пахнет горьким миндалем или ментолом, 6-9 -- дает переходный запах, 9-12 -- запах камфары или мяты, 13 -- запах смолы или кедра, 14-16 -- членов кольца обуславливают запах мускуса или персика, 17-18 -- лука, соединения с 18 членами и более либо не пахнут вообще, либо очень слабо.

Зависит сила аромата и от строения углеродной цепи. Например, альдегиды с разветвленной цепью пахнут более сильно и приятно, чем изомерные им альдегиды нормального строения. Это положение хорошо иллюстрируется примером: миристиновыйальдегид

пахнет очень слабо, а его изомер

сильно и приятно.

Соединения группы ионона обладают а в сильном разведении нежным запахом фиалок. Очевидно, одна из причин этого -- две метильные группы, присоединенные к одному углероду в циклогексановом кольце. Вот как выглядит альфаирон, обладающийнаиболее тонким фиалковым запахом:

Эти соединения -- ценнейшие душистые вещества, широко используемые в парфюмерной промышленности.

Вот еще один "мостик" между строением и запахом. Установлено, что важнейший для всей парфюмерной промышленности мускусный запах имеют соединения ароматического ряда с третично-бутильной группой, например, мускус амбровый:

Tретичные атомы углерода могут обусловливать камфарный запах. Им обладают многие третичные спирты жирного ряда, а также гексаметилэтан и метилизобутилкетон:

Замещение атомов водорода на хлор, очевидно, действует так же, как разветвление. Поэтому запах камфары присущ и гексахлорэтану ССl3 -- CCl3.

Большое влияние на запах оказывает положение заместителей в молекуле. Эфиры?-нафтола с приятным и сильным запахом широко используются в парфюмерии, а эфиры -нафтола вообще не пахнут:

метиловый эфир-нафтола метиловый эфир -нафтола

Этот же эффект можно наблюдать и у полизамещенных бензолов:

ванилин изованилин

Ванилин -- одно из самых известных душистых веществ, а изованилин пахнет подобно фенолу (карболке), да и то при повышенной температуре.

Влияет на запах и положение двойной связи в молекуле. У изоэвгенона

запах более приятный, чем у самого эвгенона

Но все же у них обоих ярко выраженный гвоздичный запах и оба они широко используются в парфюмерных и косметических изделиях. Однако стоит насытить двойную связь, и запах почти исчезает.

Тем не менее известны и обратные случаи. Цикламен-альдегид, вещество с нежнейшим цветочным запахом, одно из ценнейших веществ, содержит насыщенную боковую цепочку, а форцикламен, имеющий двойную связь в этой цепочке, обладает слабым неприятным запахом:

форцикламен цикламен

Часто непрятным запахом вещества обязаны тройной связи. Однако и здесь есть исключение. Фолион (необходимая составная часть многих парфюмерных композиций) -- вещество, в котором запах свежей зелени прекрасно уживается с торойной связью:

Oчевидно, большое значение для запаха имеют циклы, особенно с15 - 18 звеньями. Эти соединения найдены вприродных продуктах, очень ценных по своим душистым свойствам. Так, из желез мускусной кабарги было выделено вещество мускон и из желез цибетовой кошки -- цибетон:

мускон цибетон

Но эта связь односторонняя: запахом мускуса, например, обладают соединения и другого строения. Вообще химикам известно много различных по структуре веществ с похожим запахом, и, наоборот, часто очень близкие соединения имеют совершенно различные запахи.

Основной "поставщик" натуральных душистых веществ с давних времен -- эфирные масла. Это сложные по своему составу смеси, образующиеся в специальных клетках и каналах растений. В состав эфирныых масел входят различные классы химических соединений: и ароматические, и гетероциклические, но главный, ответственный за запах компонент -- терпены. Природные терпены можно рассматривать как вещества, построенные из кирпичей изопрена с общей формулой:

C глубокой древности известны людям розовое масло, масло сандалового дерева, мускус. Искусство получения запахов было развито у древних очень высоко: благовония, найденные в гробнице фараона Тутанхамона, сохранили свой аромат до наших дней.

Как ни хороши натуральные душистые вещества, на них нельзя рассчитывать, создавая парфюмерную промышленность: их слишком мало, и добываются они нелегкой ценой, а некоторые приходится ввозить из-за границы. Поэтому перед химиками встала задача: создать их искусственно.

научная работа

Классификация пахучих веществ

Пахучие вещества встречаются в очень многих классах органических соединений.

Их строение весьма разнообразно: это соединения с открытой цепью насыщенного и ненасыщенного характера, ароматические соединения, циклические соединения с различным числом атомов углерода в цикле. Неоднократно делались попытки классифицировать пахучие вещества по запаху, но они не имели успеха, так как такое распределение по группам сталкивается со значительными трудностями и лишено научного основания. Классификация пахучих веществ по их назначению также весьма условна, так как одни и те же пахучие вещества имеют различное назначение, например для парфюмерии, кондитерских изделий и т. п.

Наиболее удобно классифицировать пахучие вещества по группам органических соединений. Такая классификация позволила бы связывать их запах со строением молекулы и природой функциональной группы (см. приложения, таблица 1).

Самая обширная группа пахучих веществ -- сложные эфиры. Многие пахучие вещества относятся к альдегидам, кетонам, спиртам и некоторым другим группам органических соединений. Эфиры низших жирных кислот и насыщенных жирных спиртов обладают фруктовым запахом (фруктовые эссенции, например изоамилацетат), эфиры алифатических кислот и терпеновых или ароматических спиртов -- цветочным (например, бензилацетат, терпинилацетат), эфиры бензойной, салициловой и других ароматических кислот -- в основном сладким бальзамическим запахом.

Из насыщенных алифатических альдегидов можно назвать, например, деканаль, метилнонилацетальдегид, из терпеновых -- цитраль, гидроксицитронеллаль, из ароматических -- ванилин, гелиотропин, из жирно-ароматических -- фенилацетальдегид, коричный альдегид. Из кетонов наибольшее распространение и значение имеют алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветион, жасмон) или в боковой цепи (иононы), и жирно-ароматические (n-метоксиацетофенон), из спиртов - одноатомные терпеновые (`ера-ниол, линалоол и др.) и ароматические (бензиловый спирт).

Белки – основа жизни

Большинство микроорганизмов и растений могут синтезировать 20 стандартных аминокислот, а также дополнительные (нестандартные) аминокислоты, например, цитруллин. Но если аминокислоты есть в окружающей среде...

Вискозиметрическое исследование комплексообразования ЭЭАКК/АК с ионом стронция

Полимер этиловый эфир аминокротоновой кислоты / акриловая кислота (ЭЭАКК/АК) CH3 (-C-CH-)n-(CH2-CH-)n NH2 COOC2H5 COOH Нитрат стронция - Sr(NO3)2 марки ч.д.а., использовался без дополнительной очистки. Хлорид калия - KCl марки ч.д.а....

Витамины и их значение для организма

Помимо вышеназванных двух главных групп витаминов, выделяют группу разнообразных химических веществ, из которых часть синтезируется в организме, но обладает витаминными свойствами. Организму они необходимы в сравнительно малых количествах...

Исследование комплексообразования ПКЭАК с ионами двухвалентных металлов

При выполнении работы были использованы следующие реактивы: Полиамфолит ПКЭАК бетаиновой структуры (синтезирован в институте полимерных материалов и технологий г. Алматы) CoCl2, NiCl2, Cd (CH3COO)2, Sr (NO3)2, CaCl2, ZnSO4, Pb (NO3)2, CuCl2. NaOH (фиксанал), HCl - 37%...

Исследования химии в 20-21 веках

Геохимические процессы в недрах Земли и на ее поверхности, представляют собой превращения сложных соединений и смесей, состоящих из кристаллических и аморфных фаз. Многие из них протекают при очень высоких давлениях и температурах...

История алхимии

Алхимики использовали в своей деятельности различные металлы и вещества, каждому из которых соответствовал свой символ или знак. Однако надо учитывать, что в своих трактатах они описывали эти вещества различно...

Классы неорганических веществ. Растворы электролитов. Размеры атомов и водородная связь

Классификация неорганических веществ прошла долгий путь развития и складывалась постепенно, начиная с первых опытов алхимиков. Химические элементы делятся на элементы с металлическими и неметаллическими свойствами...

Маскирование и демаскирование в аналитической химии

В аналитической практике часто приходится определять не только содержание одного, но и многих других элементов в одном и том же анализируемом растворе...

Маскировка и ее значение в аналитической химии

В табл. 1 приведены важнейшие маскирующие лиганды, чаще всего применяющиеся в практике анализа. Действие некоторых приведенных в таблице лигандов основано на окислительно-восстановительных реакциях. Так...

Практикум по органической химии

Синтез бихромата аммония

Процесс получение хромового ангидрида и бихромата аммония происходит по двум главным уравнениям. Азотная кислота участвует в качестве очистителя...

Синтез ремантадина. Стадия получения 1-бромадамантана мощностью 100 т в год

Таблица1 - Характеристика используемых веществ Наименование вещества Формула Брутто-формула tпл, оС tкип, oC Плотность, г/л Растворимость Адамантан C10H16 269 - 1...

Синтез, очистка и анализ 2-нафтилацетата

2-Нафтол представляет собой полупрозрачные белые пластинки с фенольным запахом. Уксусный ангидрид - бесцветная с резким запахом жидкость. Гидроксид натрия - твердое кристаллическое вещество белого цвета...

Соль Мора

1) Расчет массы получаемого вещества (по железу): M [(NH4)2·FeSO4·6H2O] = 14*2+8+56+32*2+16*8+18*6 = 392 M = 56 56 - 392 2г - x г; => x = 14г 2) Расчет массы серной кислоты (по железу): Fe+H2SO4 = FeSO4+H2^ M = 2+32+16*4 = 98 56 - 98 2г - x г; => x = 3,5г + изб. 10% 0,35г = 3...

Тонкослойная хроматография и ее роль в контроле качества пищевых продуктов

Высушенная пластинка является хроматограммой исследуемых веществ. Если вещества являются окрашенными, то идентификация начинается с определения цвета разделенных веществ...

Душистые вещества

Под душистыми обычно понимают приятно пахнущие органические вещества. Вряд ли кто-нибудь скажет так о хлоре или меркаптане, хотя у них есть свой запах. Когда имеют ввиду вообще пахнущие вещества, их называют пахучими. С точки зрения химической - разницы нет. Но если наука изучает вообще пахнущие вещества, то промышленность (и в первую очередь парфюмерную) интересуют в основном душистые вещества. Правда, здесь трудно провести четкую границу. Знаменитый мускус -- основа основ парфюмерии -- сам по себе пахнет резко, даже неприятно, но, добавленный в ничтожных количествах в духи, усиливает, улучшает их запах. Индол обладает фекальным запахом, а разведенный -- в духах «Белая сирень» -- таких ассоциаций не вызывает.

Кстати, душистые вещества отличаются не только запахом, все они обладают также и физиологическим действием: некоторые через органы обоняния на центральную нервную систему, другие при введении внутрь. Например, цитраль -- вещество с приятным лимонным запахом, употребляемое в парфюмерии, является также сосудорасширяющим средством и используется при гепертонии и глаукоме.

Многие душистые вещества обладают и антисептическим действием: ветка черемухи, помещенная под колпак с болотной водой, через 30 минут уничтожает все микроорганизмы.

Bсякое деление веществ по запаху не очень строго: оно основывается на наших субъективных ощущениях. И часто то, что нравится одному, не нравится другому. Пока еще невозможно сколько-нибудь объективно оценить, выразить запах вещества.

Его обычно с чем нибудь сравнивают, скажем с запахом фиалки, апельсина, розы. Наука накопила много эмпирических `ера`х, связывающих запах со строением молекул. Некоторые авторы приводят до 50 и более таких «мостиков» между строением и запахом. Несомненным является тот факт, что душистые вещества, как правило, содержат одну из так называемых функциональных групп: карбинольную --С--ОН, карбонильную >С=О, сложноэфирную и некоторые другие.

Cложные эфиры обладают обычно фруктовым или фруктово-цветочным запахом, это делает их незаменимыми в пищевой промышленности. Ведь они придают многим кондитерским изделиям и безалкогольным напиткам запах фруктов. Не обошли своим вниманием сложные эфиры и парфюмерную промышленность: нет практически ни одной композиции, куда бы они не входили.

Классификация пахучих веществ

Пахучие вещества встречаются в очень многих классах органических соединений.

Их строение весьма разнообразно: это соединения с открытой цепью насыщенного и ненасыщенного характера, ароматические соединения, циклические соединения с различным числом атомов углерода в цикле. Неоднократно делались попытки классифицировать пахучие вещества по запаху, но они не имели успеха, так как такое распределение по группам сталкивается со значительными трудностями и лишено научного основания. Классификация пахучих веществ по их назначению также весьма условна, так как одни и те же пахучие вещества имеют различное назначение, например для парфюмерии, кондитерских изделий и т. п.

Наиболее удобно классифицировать пахучие вещества по группам органических соединений. Такая классификация позволила бы связывать их запах со строением молекулы и природой функциональной группы (см. приложения, таблица 1).

Самая обширная группа пахучих веществ -- сложные эфиры. Многие пахучие вещества относятся к альдегидам, кетонам, спиртам и некоторым другим группам органических соединений. Эфиры низших жирных кислот и насыщенных жирных спиртов обладают фруктовым запахом (фруктовые эссенции, например изоамилацетат), эфиры алифатических кислот и терпеновых или ароматических спиртов -- цветочным (например, бензилацетат, терпинилацетат), эфиры бензойной, салициловой и других ароматических кислот -- в основном сладким бальзамическим запахом.

Из насыщенных алифатических альдегидов можно назвать, например, деканаль, метилнонилацетальдегид, из терпеновых -- цитраль, гидроксицитронеллаль, из ароматических -- ванилин, гелиотропин, из жирно-ароматических -- фенилацетальдегид, коричный альдегид. Из кетонов наибольшее распространение и значение имеют алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветион, жасмон) или в боковой цепи (иононы), и жирно-ароматические (n-метоксиацетофенон), из спиртов - одноатомные терпеновые (`ера-ниол, линалоол и др.) и ароматические (бензиловый спирт).

Ученые со всего мира разработали два десятка компьютерных моделей, чтобы научиться предсказывать запах молекулы по ее структуре. Лучше всего модели предсказывают интенсивность запаха, его приятность и схожесть с запахом чеснока, гари и пряным ароматом, рассказал «Чердаку» один из соавторов работы, Марат Казанов, заведующий сектором прикладной биоинформатики Института проблем передачи информации РАН, старший научный сотрудник Сколковского института науки и технологий.

Мы чувствуем запах благодаря сигналам, поступающим в мозг от обонятельных нейронов, рецепторы которых связываются с молекулами пахучих веществ, попадающих к нам в нос. Но предсказать, какую реакцию вызовет та или иная молекула, крайне сложно, хотя этот вопрос давно интересует как ученых, исследующих взаимодействие молекул с рецепторами, так и парфюмеров.

«Текущие научные знания позволяют предсказать, какой цвет будет видеть человек, если знать длину волны электромагнитного излучения, или, если знать частоту звуковой волны, - какой тон он услышит. В отличие от зрения и слуха, ученые до сих пор не могут предсказать запах по химической структуре молекулы. Схожие молекулы могут вызывать разные запахи, а молекулы с совершенно различной структурой - пахнуть похоже», - рассказал Марат Казанов.

Например, люди прекрасно отличают по запаху спирты н-пропанол, н-бутанол и н-пентанол, хотя формулы у них похожи.

Наоборот, мускон и мускус-кетон обладают совсем разными формулами, а пахнут похоже - мускусом . Объяснения этой особенности восприятия запахов пока нет.

«Построить предсказательные вычислительные модели, связывающие химическую структуру молекулы с воспринимаемым запахом пытались и раньше, но они были основаны, как правило, на данных эксперимента 30-летней давности с ограниченным набором ароматических веществ», - объяснил ученый.

В этом эксперименте почти полторы сотни участников определяли, чем пахнут такие вещества, как, например, ацетофенон . Всего в эксперименте использовали 10 веществ. В новом эксперименте, результаты которого были опубликованы в Science , участников было меньше - 49 человек, зато веществ, которые они оценивали, намного больше - 476.

Для каждого ароматического вещества оценивалась степень выраженности различных характеристик его запаха, таких как интенсивность, и приятность, и его схожесть с 19 заданными запахами (сладкий, цветочный, запах дерева, запах травы и т.д.). Для всех ароматических веществ были вычислены 4884 молекулярные характеристики, начиная от стандартных - молекулярного веса, присутствия тех или иных атомов, и заканчивая пространственными характеристиками молекулы.

Эти данные были предложены участникам консорциума DREAM Olfaction Prediction. DREAM Challenges - это краудсорсинговая платформа, которая позволяет ученым со всего мира объединяться для решения различных исследовательских задач в области биологии и медицины.

В данном случае участникам консорциума предлагалось, используя представленные данные, построить вычислительные модели, предсказывающие на основе молекулярных характеристик, как будут пахнуть ароматические вещества.

Всего было построено 18 вычислительных моделей. Лучше всего они предсказывали интенсивность запаха, затем его приятность для человека и далее - схожесть с 19 заданными запахами. Модели уверенно предсказывали сходство с запахами чеснока и гари, сладким, фруктовым и пряным ароматами. Сложнее всего было предсказать схожесть с запахами мочи, дерева и кислятины.

Модели также показали некоторые корреляции между свойствами запахов и молекул. Так, чем больше был молекулярный вес, тем запах был слабее, но приятнее. Интенсивность запаха также коррелировала с наличием в молекуле полярных групп, таких как фенол, энол и гидроксильная группа, а приятность - со схожестью молекулы с молекулами паклитокселя и цитронелил фенил-ацетата.

Атомы серы в молекуле были связаны с запахами чеснока и гари, а молекулы, схожие по структуре с ванилином, пахли выпечкой.

Екатерина Боровикова

    пахучее вещество

    пахучее вещество (какое) - ▲ вещество который, сильно пахнуть пахучие вещества вещества, издающие сильный запах. мускус. амбра. бальзам. мирра. эвгенол. бензойная смола, росный ладан. осмофоры. одорология. слезоточивый газ … Идеографический словарь русского языка

    душистое вещество - kvapioji medžiaga statusas T sritis chemija apibrėžtis Malonaus kvapo organinis junginys. atitikmenys: angl. fragrant substance; odoriferous substance; odorous substance rus. душистое вещество; пахучее вещество … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

    ЛУПУЛИН - пахучее вещество, выделяемое особыми железками, размещенными, главным образом, с наружной стороны прицветных листьев Humulus lupulus L. (в так называемой шишке) … Словарь ботанических терминов

    Благовония - пахучее вещество для умащения или натирания тела, бальзамирования трупов, для воскурения (ладан) и т. д. Б. добывались из растительного (лилия, роза, лаванда) или животного сырья, замешивались на масле (миндальном, оливковом, ореховом)… … Словарь античности

    - (лат. muscus). Пахучее лечебное вещество, добываемое из мешочков, расположенных на животе кабарги; возбуждающее и противосудорожное средство. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. МУСКУС лат. muscus, араб … Словарь иностранных слов русского языка

    Кожные железы у самцов некоторых пресмыкающихся (крокодилы, гаттерия, змеи) и млекопитающих (кабарга, овцебык, бобр, выхухоль). Выделяют пахучее вещество мускус. * * * МУСКУСНЫЕ ЖЕЛЕЗЫ МУСКУСНЫЕ ЖЕЛЕЗЫ, кожные железы у самцов некоторых… … Энциклопедический словарь

    ольфактометр - прибор для измерение остроты обоняния. Особенно распространен ольфактометр. Цваардемакерта полый цилиндр с порами, содержащий пахучее вещество, в который вставлена стеклянная трубка с делениями: по мере погружения в цилиндр она уменьшает… … Большая психологическая энциклопедия

    Для улучшения этой статьи желательно?: Викифицировать статью. Одорология наука о запахах. Различают несколько напра … Википедия

    В свободном состоянии почти неизвестно, а имеется обыкновенно в растворе в жидких или твердых жирах. Получается настаиванием или поглощением из цветов Viola odorata. Чаще всего оба способа соединяются, и сначала жир или масло настаивают на цветах …

    - (squamae) микроскопически мелкие хитиновые образования, имеющие форму пластинок и находящиеся на крыльях и других частях тела; в общежитии Ч. известны под названием пыли. Форма Ч. бывает чрезвычайно разнообразна; обыкновенно длина их больше… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Поделиться